Mentre Dawson e Mills si mettono alla prova nei loro nuovi incarichi, Casey e Boden sono preoccupati per Severide, che non riesce a superare la perdita di Shay e passa il tempo libero tra eccessi nei bar. Ciononostante riesce comunque a salvare la vita di un'autista della metropolitana aggredita e ferita gravemente dai membri di una gang.