Il primo anno a Yale è terminato e Rory torna a casa per le vacanze. Dean è arrabbiato con Rory perché pensava che lei si fosse rimessa con Jess. Rory chiarisce la situazione. Al Dragonfly Inn viene organizzata una serata di prova per testare la nuova locanda. Lorelai, oltre ai vari amici di Stars Hollow, invita anche i suoi genitori con lo scopo di riappacificarli. Ma dopo aver resistito per un po' Emily e Richard ammettono che hanno dei problemi e se ne vanno. Lorelai è un po' imbarazzata con Luke ma è felice che anche lui venga alla locanda. Alla sera però si presenta anche Jason che vorrebbe chiarirsi e rimettersi con Lorelai. Luke parla con Jason e si arrabbia con Lorelai, perché non sapeva che lei avesse un fidanzato. Lorelai allora gli spiega che non stanno più insieme e i due si baciano per la prima volta. Rory tornata a casa per prendere alcuni cd viene raggiunta da Dean.